Kartuzija Pleterje, ki jo je leta 1403 ustanovil grof Herman II. Celjski in je bila z ustanovno listino formalno obdarjena leta 1407, je že zgodaj v svoji zgodovini prejela ključno podporo habsburških deželnih knezov. V nasprotju z nedavnimi pripovedmi o potrditvi privilegijev pred petsto leti s strani Ferdinanda I. arhivski viri kažejo na starejši in politično pomemben dogodek. Listina, izdana 19. februarja 1444 v Ljubljani, nedvoumno navaja, da je privilegije in svoboščine samostanu potrdil kralj Friderik III.
Vsebina dokumenta pojasnjuje, da je Friderik III. deloval v duhu svojih prednikov, avstrijskih vojvod Ernesta Železnega in Leopolda IV., ki so samostanu prav tako podelili ugodnosti. Kot je zapisano v listini, je bila potrditev izdana v luči »zvestih služb«, ki jih je ustanovitelj samostana, grof Herman II. Celjski, opravil za Friderikove prednike. Ta poteza kaže na tesno prepletenost med duhovno in posvetno oblastjo, kjer je bila podpora samostanom tudi orodje za utrjevanje političnih zavezništev.
Kljub tej zgodnji vladarski podpori pa privilegiji niso zagotovili trajne blaginje. Zgodovinski zapisi pričajo, da je samostan kasneje doživel obdobje »materialnega in duhovnega propada«, ki je doseglo vrhunec leta 1593, ko so ga tedanje oblasti odvzele kartuzijanom in ga predale jezuitom.